東晉永和九年（353年）上巳節，會稽內史王羲之和謝安、孫綽等人在山陰蘭亭修禊，曲水流觴，飲酒賦詩，所作詩歌后來結集為《蘭亭集》，王羲之為之撰序，即被稱作“天下第一行書”的《蘭亭序》，而蘭亭雅集的詩酒風流也成為千古佳話。在后世仿效的各類蘭亭雅集中，詩歌、繪畫、書法等多種藝術元素爭奇斗艷，形成華麗精致、傳承千載的文化景觀。
歷代蘭亭雅集，賦詩是主要競藝活動。永和九年（353年）是自由式的即席賦詩，詩體和內容都由自己決定。后來的蘭亭雅集，則花樣不斷翻新。有聯句賦詩，如唐代鮑防、嚴維、呂渭等人所作的《經蘭亭故池聯句》，參加者每人一句，展現出多人協作、珠聯璧合的藝術效果。又有代言補作，元至正年間，江浙行省左右司郎中劉仁本邀人在余姚修禊，這次詩會的規則是為王羲之蘭亭雅集中未能作出詩歌者代為補作，參加人數和詩歌風格都刻意和晉人保持一致。亦有集句詩和回文詩，如乾隆年間杭州知府鄂敏組織的禊集，選取魏晉詩人的名句，重新排列組合成一首新詩，達到了運化古人詩句如同己出的藝術效果。
蘭亭雅集也是歷代畫家爭相競技的繪畫主題。《蘭亭圖》在唐代已經流行，宋徽宗曾收藏王維的《蘭亭圖》，中唐詩人李頻有《府試觀蘭亭圖》，這是選拔鄉貢進士的府試試題。南宋俞紫芝《蘭亭集序圖卷》以長卷形式再現蘭亭雅集盛況，諸人列坐于溪流兩岸，各自展紙執筆創作詩賦，人物旁邊一一題署參與雅集者的官銜、姓名及所作詩，這是今存最早的《蘭亭圖》。除了圖畫之外，還有諸多摹刻版本的《蘭亭序》流傳，如定武本、定武肥本、定武瘦本、褚遂良摹本和唐太宗摹賜本等。
繪畫、書法成為再現蘭亭雅集的重要元素。明清時期的畫家仇英、文彭、錢榖、呂敏、蘇六朋等都繪有蘭亭雅集名作，而對這一主題開拓最多的要數文徵明。文徵明繪有多幅《蘭亭修禊圖》，其中一幅改長卷的全景水墨為立軸的青綠山水，選取最具代表性的場景——王羲之與兩位朋友在蘭亭中交談，八人坐于曲水兩側，注視著漂浮的酒杯，一側五人，一側三人。王澍《虛舟題跋》稱：“用意閑遠，能使繁者簡，實者虛，恍如親見當年游目騁懷，嘯詠自得。”
清代蘭亭雅集多將詩、書、畫融為一體，如乾隆年間湖廣總督畢沅組織的修禊。當時其幕僚王宸繪制了一幅《借園修禊圖》，畫中七八間茅舍坐落在山水之間，屋內有三人坐談，屋外三人在吟詠賦詩，畫面四周是郁郁蔥蔥的樹木，整幅畫動靜相宜，疏密有致，卷首是王文治臨寫的定武蘭亭。這次活動規則是“各取禊敘字為詩”，即所作詩歌的用字均來自《蘭亭序》，詩體以五言、七言為主，最后參加者全部詩作綴合成一幅優美的書法長卷，其中還有兩位九歲孩童，也寫了兩首七絕。正如卷末陳崇本跋所云，“作畫人多山水心，分題字集蘭亭草”，作畫、題詩、集字、臨帖，顯示出雅集組織者巧妙的構思。
王羲之擔任會稽內史時多有善政，蘭亭雅集還開創了風雅太守與民同樂的傳統。文徵明《重修蘭亭記》稱贊王羲之“開倉賑饑，上疏爭吳會賦役，與執政書極陳郡中敝事，其于為郡，盡心焉爾矣”。后世的蘭亭雅集，組織者許多是地方長官，如上文所言劉仁本、鄂敏。宋代詞人葛立方的《韻語陽秋》中記載了宋仁宗時期會稽太守蔣堂“修永和故事”，以及嘉定年間南宋泉州安溪縣令陳宓于上巳節“詠《蘭亭》之章，如與昔人同此一席”。
清代王士禎任揚州推官時，勤于政事，論文講藝，于康熙元年（1662年）春組織紅橋修禊，他在《紅橋唱和集》中稱：“紅橋即席賡唱，興到成篇，各采其一，以志一時盛事，當使紅橋與蘭亭并傳耳。”乾隆年間，兩淮鹽運使盧見曾客官揚州期間，組織修禊歌詠揚州名勝，揚州名士如鄭燮、袁枚、羅聘、厲鶚等紛紛參與，《揚州畫舫錄》稱，“其時和修禊韻者七千余人，編次詩三百卷”，形成千人唱、萬人和的盛況，營造出康乾盛世歌舞升平的文化景觀。（劉占召）
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